O frustrante ano de 2023 terminou para o Flamengo. Em campo, o time teve oito oportunidades de ser campeão, mas não conseguiu. Não levou nem mesmo a Taça Guanabara, na qual tinha vantagem, mas acabou derrotado pelo Fluminense. Encerrou o melancólico ano com derrota por 1 a 0 para o São Paulo, a 20ª da temporada. Foram quatro vice-campeonatos.
A última vez que o Flamengo encerrou um ano zerado de taças foi em 2016. Daí em diante a temporada mais modesta foi a de 2018, quando o Rubro-Negro levou apenas uma Taça Guanabara.
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Primeiro semestre: dois vices e um vexame no Mundial
Após decisão surpreendente da diretoria, Dorival Júnior deixou o clube em novembro de 2022, e a temporada começou com Vítor Pereira à frente da equipe. A primeira decepção veio em 28 de janeiro, na Supercopa do Brasil. O Flamengo saiu na frente do Palmeiras, mas acabou derrotado por 4 a 3.
O primeiro vexame do ano veio no esperado Mundial de Clubes. A torcida sonhava com o bicampeonato, mas o Flamengo nem a final jogou. Caiu na semifinal para o Al-Hilal de Michael e Cuéllar num período em que os sauditas ainda não haviam aberto o cofre para montar uma equipe estrelada.
Num jogo bem ruim, o Flamengo terminou em terceiro lugar ao bater o Al-Ahly, do Egito.
Dezessete dias depois, mais um vice-campeonato. Numa atuação muito ruim, apesar das 26 finalizações, o Flamengo venceu por 1 a 0 o Independiente del Valle com gol de Arrascaeta nos acréscimos. Depois de empate na prorrogação, o Rubro-Negro foi derrotado nos pênaltis.
Não bastassem os fracassos internacionais, o Flamengo também ficou sem a taça do Carioca. Abriu a final com vitória por 2 a 0 sobre o Fluminense e deu enorme passo para o título. No jogo de volta, perdeu por 4 a 1 e foi vice para o rival pelo segundo ano consecutivo.
Semanas antes, inclusive, já havia perdido a Taça Guanabara para o Flu em jogo no qual tinha vantagem do empate.
Segundo semestre: queda precoce na Libertadores e novo vice
Vítor Pereira caiu após a goleada para o Fluminense, e Jorge Sampaoli foi o escolhido para um trabalho de longo prazo. Seu contrato era válido até dezembro de 2024.
Oscilou desde o início da passagem pelo Flamengo, classificou-se para as oitavas da Libertadores com apenas 11 pontos e no segundo lugar do Grupo A. Quando vivia seu momento de maior estabilidade, ostentando invencibilidade de 10 jogos apesar do futebol discutível, um soco abalou o vestiário. O preparador Pablo Fernández atingiu Pedro, e o ambiente ruiu.
Dias depois da agressão, ocorrida no vestiário da vitória por 2 a 1 sobre o Atlético-MG, o Flamengo foi eliminado da Libertadores nas oitavas de final, bem abaixo das expectativas do clube.
O Flamengo de Sampaoli ainda foi derrotado na final da Copa do Brasil, diante do São Paulo, com uma péssima atuação no Maracanã – derrota por 1 a 0 – e um jogo irregular no empate no Morumbi.
Enquanto Sampaoli esteve à frente do Flamengo, o título brasileiro ficou distante. Tite assumiu em outubro, os rivais vacilaram, e o início foi promissor.
No fim de novembro, o Flamengo chegou a dividir a liderança com o Palmeiras na 35ª rodada, após vitória por 3 a 0 sobre o América. Na rodada seguinte, porém, o Atlético-MG, também com um 3 a 0, acabou com o sonho do eneacampeonato e com qualquer chance de título em 2023.